【化学】
プロドラッグAはアザチオプリンであり、6-メルカプトプリンのプロドラッグである。
１ 正。アザチオプリンはプリンアナログ医薬品であり、構造中にプリン環をもつ。
２ 正。希塩酸中亜鉛粉末で処理すると、芳香環であるイミダゾール環に結合したニトロ基がアミノ基へと還元され、芳香族第一級アミンが生成する。よって、芳香族第一級アミンの定性反応を呈する。
３ 誤。エステラーゼは、生体内に存在する加水分解酵素であり、一般にエステル結合を切断する。アザチオプリンは、構造中にエステル結合を有していないためエステラーゼによる加水分解を受けない。
４ 誤。アザチオプリンは、グルタチオン-S-トランスフェラーゼの作用により、下図の波線部分が切断されて、6-メルカプトプリンへと分解される。その後、酵素反応により6-メルカプトプリンは活性代謝物へと変換されて薬効を示す。
５ 誤。アザチオプリンの代謝物である6-メルカプトプリンは、さらにチオイノシン酸へと代謝され、5-ホスホリボシル-1-ピロリン酸から5-ホスホリボシルアミンの形成反応などのプリンヌクレオチド合成に不可欠な反応を阻害する。
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